ROAR (1997)
Conor

Ledger ra mắt khán giả trong bộ phim truyền hình nhiều tập của hãng Fox. Nhân vật Conor của anh du mục từ làng này đến làng khác, giúp biến những điều sai trái thành tốt đẹp. Tuy nhiên, show này chỉ kéo dài được có 13 tập.

10 THINGS I HATE ABOUT YOU (1999)
Patrick Verona

Với tác phẩm vui nhộn này, Heath Ledger bắt đầu ghi tên mình vào bộ nhớ của các fan điện ảnh. Nhắc đến anh, người ta nhắc đến một chàng "sát thủ" tán gái rất phủi bụi.

THE PATRIOT (2000)
Gabriel Martin

Đến thời điểm này thì Heath đã có vị trí khá vững chắc ở Hollywood. Anh được thể hiện tài năng cùng bậc đàn anh Mel Gibson và chứng minh được rằng, anh hoàn toàn có thể tỏa sáng dẫu bên cạnh mình là một ngôi sao sáng chói.

A KNIGHT'S TALE (2001)
William Thatcher

Khán giả khó có thể quên chàng hiệp sĩ bất đắc dĩ đẹp trai và đào hoa trong Trận chiến cuối cùng. Đây là bộ phim có tính quyết định trong CV của chàng diễn viên người Australia. Các fan luôn hình dung ra sự hùng tráng của chiến trận qua ca khúc "We Will Rock You" của nhóm nhạc Queen. Vẻ lãng tử, nét kiêu binh được anh thể hiện vô cùng đẹp đẽ.

MONSTER'S BALL (2001)
Sonny Grotowski

Không phải vai chính, nhưng với nhân vật Sonny, Ledger có khá nhiều đất diễn: một con người hoàn cảnh, sống trong một gia đình kỷ luật thép làm quản giáo cho nhà tù, u ám, bi thảm. Nhân vật Sonny kết thúc cuộc sống ngắn ngủi ở ngay giữa phim.

THE FOUR FEATHERS (2002)
Harry Faversham

Một cuốn tiểu thuyết viết từ năm 1902 về một trong những lính Anh chiến đấu ở châu Phi. Tác phẩm này đã 6 lần được chuyển thể lên màn bạc nhưng Ledger vẫn tạo được nét mới với vai diễn của mình.  

NED KELLY (2003)
Ned Kelly

Ned Kelly là một nhân vật sống ngoài lề pháp luật ở Australia, cũng giống như Billy the Kid của Mỹ. Ledger được đánh giá là rất hợp vai kẻ đã khủng bố cả thị trấn trong 3 ngày.

THE ORDER (2003)
Alex Bernier

Thể hiện nhiều dạng vai, nhiều thể loại phim như hài, tâm lý, hành động, và với The Order, Ledger thử sức với thể loại kinh dị. Anh gặp lại bạn diễn trong Knight's Tale - Shannyn Sossamon.

THE BROTHERS GRIMM (2005)
Jacob Grimm

Thêm một phim thuộc thể loại kinh dị cho Heath, anh vào vai người em của nhà Grimm, tuyên bố có khả năng diệt ma trừ tà. Họ được giao nhiệm vụ tìm hiểu những vụ mất tích bí ẩn trong khu rừng ma ám ở Marbaden, đồng thời bị buộc làm gián điệp cho quân đội Pháp.

BROKEBACK MOUNTAIN (2005)
Ennis Del Mar

Vai diễn này thực sự là đỉnh điểm danh tiếng của Ledger. Nhờ nó mà anh nhận được đề cử Oscar duy nhất cho vai diễn một chàng cowboy đồng tính. Người xem không thể không khóc thương cho nhân vật khi Ennis cầm chiếc áo của người yêu với sự xót xa vô ngần.

CASANOVA (2005)
Casanova

Heath tỏ ra rất hợp với đao kiếm và những trang phục cổ xưa. Anh diễn rất ngọt cùng Sienna Miller trong phim này.

Bộ phim chưa ra mắt, nhưng căn cứ vào những hình ảnh mới tiết lộ, có thể thấy nhân vật Hoàng tử tội ác của Ledger sẽ là một kẻ quỷ sứ đáng ghê tởm của thời đại.